Фамилия Мудраковский образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели — от прозвища или имени с добавлением суффикса -овский/-евский. Основа здесь — «Мудрак». Это не просто «мудрый» человек, а скорее прозвище с оттенком иронии или насмешки: в старых говорах «мудраком» могли назвать того, кто мудрит, хитрит, выдает себя за умного, но не всегда им является. Встречается и вариант, что «Мудрак» — это производное от крестильного имени Мудр (редкое, но фиксируемое в святцах), но прозвищное происхождение вероятнее.

Суффикс -овский указывает на дворянский или шляхетский род: такие фамилии в XVI–XVII веках получали в Речи Посполитой, на Волыни, Подолье, в Галиции. Мудраковские, скорее всего, происходят из мелкопоместной шляхты, владевшей хутором или деревней Мудраково (или Мудраки). Географически фамилия тяготеет к западным областям современной Украины и Беларуси, а также к восточным воеводствам Польши. В Российской империи такие фамилии нередко «русифицировались» — утрачивали окончание -ский, превращаясь в Мудраковы, но Мудраковский сохранил исходную форму.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в массе своей крестьянские, Мудраковский почти наверняка указывает на служилое сословие. Если предок носил такое прозвище, то он мог быть не крестьянином, а, например, войтом, подстаростой или писарем — человеком, за которым закрепилась репутация «мудреца» или хитреца. Встречается фамилия и среди православного духовенства: семинаристы иногда получали фамилии от местных прозвищ, и Мудраковский мог стать «благозвучной» заменой простого Мудрак.

Однокоренные фамилии — Мудраков, Мудрак, Мудрецкий, Мудровский. Все они восходят к одному смысловому гнезду, но Мудраковский стоит особняком: его суффикс -ский не даёт спутать носителя с крестьянином или мещанином, а прямо указывает на шляхетский корень.