Фамилия Надолошко — редкий пример, где прозвище застыло в форме, почти не тронутой стандартными фамильными суффиксами. Её основа — не имя и не профессия, а место или, точнее, положение в пространстве.

Разберём слово по частям. Корень «дол-» (от «дол» — низ, низина, долина) хорошо знаком по словам «долина», «долу» (внизу). Приставка «на-» указывает на направление или нахождение на чём-то. Вместе «надол» — это нечто, находящееся «на долу», то есть на низине, на низком месте. В украинском и белорусском наречиях слово «надол» могло означать низменный луг или участок земли у реки.

Суффикс «-ошк-» здесь — не уменьшительно-ласкательный (как в «окошко»), а, скорее, пренебрежительно-характеризующий, типичный для западнорусских и украинских говоров. Он превращает пространственную характеристику в прозвище человека: «живущий на низком месте» или «тот, кто с надолу». Таким образом, Надолошко — это не потомок человека с фамилией Надол, а прямой носитель прозвища, данного по месту жительства: «Надолошко» — тот, кто живёт в низине, на низком берегу.

География фамилии подтверждает эту версию. Основной массив носителей — в западных областях Украины (Волынь, Ровенщина, Хмельниччина) и на юго-западе Беларуси. Это зона, где слово «дол» в значении «низина» было в обиходе, а суффикс «-ошк-» в прозвищах — обычное дело. В центральной России фамилия почти не встречается: там предпочли бы форму Надольский или Надолин.

По сословной принадлежности предки Надолошко, скорее всего, были крестьянами или мещанами. Фамилия не дворянская — в ней нет суффикса принадлежности (-ов, -ин), который указывал бы на патроним. Это чистое прозвище, которое закрепилось за семьёй без переделки. В документах XIX века её могли писать по-разному: Надолошка, Надолошко, а иногда и Надолішко — через «і» под влиянием украинской орфографии.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, Надолошко стоит особняком. Надольский — более «книжная» версия, образованная по польско-шляхетской модели. Надолин — патроним от имени Доля (уменьшительное от Дорофей или Фаддей), тут корень другой. А Надолошко осталось в народной, «сырой» форме без облагораживания суффиксами -ский или -ов. Это и есть его главная особенность: фамилия почти не изменилась с тех пор, как человека впервые окликнули по месту его жительства в низине.