Фамилия Наквакин звучит на слух как нечто связанное с жидкостью, и это первое впечатление не обманывает. Её основа — глагол «наквакать», который в русских говорах имел значение «нацедить», «накапать» или «налить небрежно, проливая». В словаре Даля «квакать» в одном из значений — «цедить», «лить через край», отсюда же и «квакша» (лягушка, которая «квакает», но в переносном смысле — неряха). Таким образом, прозвище Наквака, от которого пошла фамилия, могло принадлежать человеку неаккуратному, разливающему жидкость мимо посуды, либо, наоборот, тому, кто постоянно что-то цедил — например, самогонщику или работнику на винокурне.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Наквакин — «сын Накваки», то есть потомок человека с таким прозвищем. Модель образования типична для русских фамилий, происходящих от прозвищ на -а/-я: Наквака → Наквакин. В отличие от фамилий на -ов, которые чаще образовывались от полных форм (Иван → Иванов), здесь мы видим прозвищную, бытовую основу, что говорит о недворянском, скорее всего крестьянском или посадском происхождении рода.

Фамилия редкая, и её география примечательна. Основной ареал — Поволжье и южные регионы России, особенно Саратовская и Волгоградская области. В этих местах диалектное слово «квакать» (лить) было в ходу, и прозвище Наквака могло закрепиться за человеком, который, например, работал на водяной мельнице или торговал квасом. Есть и другая, менее вероятная версия: связь с однокоренным «квак» (лягушачий крик) — тогда прозвище Наквака мог получить говорливый или неприятный по голосу человек, но лингвистически версия с «литьём» выглядит убедительнее, так как приставка на- указывает на действие, а не на звукоподражание.

В метрических книгах XIX века Наквакины встречаются как государственные крестьяне и мещане — сословия, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений. Ударение в фамилии падает на второй слог: Наква́кин. Спорные варианты с ударением на первый слог (На́квакин) встречаются, но ономасты склоняются к варианту, соответствующему глагольной основе «наква́кать».

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Наквакин стоит в одном ряду с Квакиным, Квашниным, Наквасниным — все они так или иначе связаны с жидкостями, посудой или процессами приготовления напитков. Но Наквакин выделяется оттенком небрежности: это не просто «цедильщик», а тот, кто делает это неаккуратно. Возможно, предок был не самым умелым пивоваром или просто разиня, за что и получил своё прозвище.