Фамилия Наумовский — это типичный пример фамилии-«географа», которая со временем превратилась в родовое именование. Вопреки распространённому мнению, что все фамилии на «-ский» имеют польское или еврейское происхождение, здесь мы видим чисто восточнославянскую модель, характерную для украинских и белорусских земель. Суффикс «-ский» изначально указывал на связь с местностью: так называли человека, который владел селом или происходил из него. Поэтому первая и самая правдоподобная версия — Наумовский это тот, кто родом из села Наумовка, Наумово или Наумовское. Таких топонимов на территории современной Украины и Беларуси десятки, и все они, в свою очередь, названы по имени основателя или владельца — некоего Наума.

Однако не менее интересна и вторая версия, которая уходит вглубь веков, к самому имени. Наум — древнееврейское имя, означающее «утешающий». Его носил один из двенадцати малых пророков, автор библейской Книги пророка Наума, где он предсказывает падение Ниневии. В народной традиции имя было очень любимо, отсюда множество производных фамилий: Наумов, Науменко, Наумкин, Наумович. Фамилия Наумовский стоит в этом ряду особняком: она не просто говорит о личном имени предка, но и подчёркивает его территориальную принадлежность. То есть, предок мог быть сыном Наума, но его потомки закрепили за собой прозвище по месту жительства, которое со временем вытеснило отчество.

Интересно, что в данном случае обе версии не противоречат, а дополняют друг друга. Скорее всего, цепочка выглядела так: сначала жил человек по имени Наум. Его потомки или односельчане назвали деревню Наумовкой. А уже выходцы из этой деревни, переезжая в другие места, становились Наумовскими. Так личное имя превратилось в географический указатель, а затем — в наследственную фамилию.

Стоит отметить, что в Российской империи фамилии на «-ский» часто давали семинаристам. Но в случае с Наумовскими это вряд ли основная версия: слишком очевидна топонимическая основа. Семинарские фамилии чаще образовывали от названий церковных праздников или латинизированных форм, а здесь мы видим простую народную модель.

Точное место и время возникновения рода Наумовских назвать без генеалогического исследования невозможно. Фамилия могла появиться и в XVII, и в XIX веке — процесс формирования фамилий на украинских землях был растянут во времени. Но сама структура фамилии говорит о том, что её носители были оседлыми людьми, крепко связанными с землёй и своим селом, чьи предки носили имя Наум.