Фамилия Наумышев образована от имени собственного, и её разбор стоит начать с суффикса. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Наумышев буквально означает «сын (или потомок) Наумыша». Модель образования здесь нестандартная: к основе имени Наум (каноническое церковное имя, в переводе с древнееврейского — «утешитель») добавили уменьшительно-ласкательный суффикс -ыш, который в русских говорах часто придавал именам фамильярный или семейный оттенок. Получается, что Наумыш — это ласкательная форма имени Наум, вроде того, как Иван превращался в Иваныша.

В отличие от более распространённых фамилий на -ов (Наумов, Наумычев), форма с суффиксом -ыш- и окончанием -ев встречается реже. Она характерна для севернорусских и сибирских говоров, где такие «усечённые» прозвища с суффиксом -ыш бытовали чаще. В ономастических словарях (например, в работе В. А. Никонова по географии фамилий) прослеживается, что фамилии с -ыш- преимущественно локализуются в Вологодской, Архангельской, Кировской областях, а также в старообрядческих общинах Урала. Это позволяет предположить, что предок Наумышевых мог быть выходцем из этих регионов.

Само имя Наум в народной среде было очень популярно, особенно в крестьянской и купеческой среде, так как святой Наум считался покровителем учения (отсюда поговорка «Пророк Наум наставляет на ум»). Однако прозвище Наумыш могло закрепиться не за самим носителем имени, а за его отцом или дедом, которого в семье звали ласково. Фамилия фиксируется в документах XVIII–XIX веков в основном среди государственных крестьян и мещан, что говорит о её простонародном происхождении.

Интересно, что написание фамилии устойчиво: вариант Наумышев встречается чаще, чем Наумышов, хотя по правилам ударения в суффиксе возможны колебания. Если бы основа была от прозвища «Наумыш» (гипотетически — от диалектного слова «наумышный», то есть «намеренный»), то фамилия писалась бы через -ов. Но распространённость именно формы с -ев подтверждает, что в основе лежит имя, а не прозвище. Сравните с однокоренными: Наумычев (суффикс -ыч, более южная форма) и Наумышев (северная форма с -ыш). Разница в суффиксе — главный маркер, по которому можно отличить региональные ветви одного корня.

Таким образом, фамилия Наумышев — это редкий пример «домашней» формы церковного имени, которая закрепилась в документах. По ней можно судить, что предки жили на севере или северо-востоке европейской части России, были крестьянами или посадскими людьми, а в основе фамилии лежит ласковое обращение, которое со временем стало официальным родовым именем.