Фамилия Обелевский — редкий случай, где географическое прозвище почти наверняка перевесило личное имя. Её основа — топоним Обелево или Обелев. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России: например, деревня Обелево есть в Витебской области. Суффикс -ский указывает на дворянскую или шляхетскую модель образования фамилий — по названию поместья или места, откуда человек родом. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, которые часто привязывали к отцу, фамилии на -ский в XVI–XVII веках закреплялись за землевладельцами, получившими прозвание по своему имению.

Корень «Обел-» может восходить к древнерусскому «обел» — «белый, чистый, светлый». В польском и белорусском языках «obiały» или «obielić» означает «побеленный», «выбеленный». Вероятно, первичное название деревни Обелево указывало на белый цвет почвы, известняка или строений. Менее вероятная, но возможная версия — связь с личным именем-прозвищем Обел, которое могли дать человеку со светлыми волосами или бледной кожей. Однако для фамилии на -ский такая модель встречается реже: чаще основой служит именно географический объект.

С точки зрения словообразования, Обелевский — типичная «помещичья» фамилия. Её носители, скорее всего, принадлежали к мелкопоместной шляхте на землях Великого княжества Литовского или к служилым людям, получившим землю в этих местах. В XIX веке фамилия могла распространиться среди духовенства или разночинцев, но её шляхетский суффикс сохранил память о первоначальном статусе. В метрических книгах и ревизских сказках Обелевских стоит искать преимущественно в Могилёвской, Витебской и Смоленской губерниях.

Аналогов у фамилии немного: можно вспомнить Оболенских (от города Оболенск), но это другой корень. Обелевский — более локальное образование, не получившее широкой известности. Если ваши предки носили эту фамилию, вероятнее всего, они происходили из небольшого имения или деревни, названной по природной примете — белизне местных холмов или стен.