Фамилия Обора ведет начало от прозвища, в основе которого лежит нарицательное «оборы» — так в старину называли веревку или тесьму, которой обкручивали онучи и прикрепляли к ноге лапти. Проще говоря, обора — это лапотная завязка, без которой крестьянская обувь просто развалилась бы на ходу. Прозвище Обора, скорее всего, закрепилось за крестьянином, который ходил в лаптях с длинными оборами, либо за тем, кто ловко их плел. Отсюда можно сделать вывод, что основатель рода занимался земледелием и животноводством — типичными промыслами сельского жителя, чья повседневная жизнь была немыслима без лаптей.

Словообразовательная модель здесь простая и древняя: прозвище перешло в фамилию без изменений, без типичных суффиксов -ов или -ин. Это редкий случай, когда фамилия совпадает с самим прозвищем, что указывает на раннее закрепление имени. В исторических документах встречаются однокоренные фамилии, что подтверждает давнюю традицию бытования этого прозвища. С. Б. Веселовский в своих трудах упоминает Обору Романовича Мусоргского, жившего в конце XV века, и Агафона Обору, крестьянина 1495 года из Новгорода. Также известны Василий Семенович Обора Заборовский (начало XVI века) и братья Филипп и Василий Васильевичи Оборины (1515 год). Эти примеры показывают, что прозвище было распространено как среди крестьян, так и среди служилых людей, а фамилия Обора встречалась в новгородских землях и за их пределами.

Интересно, что слово «обора» в диалектах имело и переносные значения — так могли назвать болтливого человека или того, кто «оборачивается» в разговоре, но основная версия, связанная с лаптями, остается самой правдоподобной. Фамилия Обора сохранила архаичный облик, и сегодня ее носители могут считать себя наследниками древней крестьянской традиции, где каждая деталь быта — от веревки до лаптя — имела свое имя.