Фамилия Обросков — редкий случай, где прозвище образовано не от профессии или внешности, а от правового статуса человека. В основе лежит слово «оброк» — натуральный или денежный сбор, который крестьянин выплачивал помещику за пользование землёй. Обросков — буквально «сын оброчного крестьянина» или «тот, кто связан с оброком».

Суффикс -ск- в этой фамилии стоит разобрать отдельно. В русских фамилиях он обычно встречается в дворянских (как Оболенский) или географических (Курский) окончаниях. Но Обросков — случай обратный: суффикс здесь притяжательный, как в древнерусских прозвищах, где -ск- указывал на принадлежность к группе или месту. В XVI–XVII веках так образовывали фамилии от названий повинностей: Оброчный, Обросков, а рядом — Оброчный, Оброчников. Это не титул, а маркер социального слоя: оброчные крестьяне отличались от барщинных тем, что платили деньгами или продуктами, а не работали на господском поле.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным губерниям России — Вологодской, Костромской, Ярославской. Там оброчная система была распространена шире, чем на юге. В переписных книгах XVII века можно встретить крестьян с прозвищем Оброска — так могли называть мужика, который исправно платил оброк или, наоборот, постоянно его задерживал. В любом случае прозвище было бытовым, не оскорбительным, а скорее характеризующим хозяйственное положение.

Есть и вторая, менее вероятная версия: от личного имени Оброска — уменьшительной формы от Амвросий. Но в быту Амвросиев чаще называли Абросимами, а Оброска — это уже народная переделка. Если бы фамилия пошла от имени, мы бы ждали форму Обросков, но с ударением на второй слог, как отчество. Однако в реальных записях фамилия встречается с ударением на первый слог — Обросков, что крепче связывает её с оброком.

Таким образом, Обросков — фамилия-маркер: она прямо говорит о том, что предок носителя был оброчным крестьянином. Никакой тайны, только приказная изба и крестьянский быт.