Фамилия Обрубинская — женская форма мужской фамилии Обрубинский, которая образована по типичной для восточнославянского ономастикона модели с суффиксом -ск-. Этот суффикс указывает на связь с географическим названием: скорее всего, предок носителя фамилии происходил из населённого пункта с корнем Обруб- (например, Обруб, Обруби, Обрубово). Такие названия в России и Беларуси встречаются нередко и обычно связаны с вырубкой леса или срубом — местом, где рубили деревья или ставили срубы для домов.

Основа фамилии — «обруб» — многозначна. В древнерусском языке «обруб» означал и «вырубленное место в лесу», и «срубленное строение», и даже «окончание, предел» (от глагола «обрубить»). Прозвище Обруб могли дать плотнику, лесорубу или человеку, жившему на краю поселения — у обруба, то есть у границы. В некоторых говорах «обруб» — это ещё и короткая стрижка или обрубок, что тоже могло стать прозвищем по внешности или профессии.

География фамилии Обрубинский/Обрубинская тяготеет к западным регионам: чаще всего такие фамилии встречаются в Беларуси, на Смоленщине и в западной части России, где топонимы с корнем Обруб- распространены. Суффикс -ск- в дворянских фамилиях встречался чаще, чем в крестьянских, но Обрубинские — скорее всего, не дворянский род, а фамилия, полученная по месту жительства в XVIII–XIX веках, когда крестьянам и мещанам массово давали фамилии от названий деревень.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от имени или прозвища отца, Обрубинская сразу указывает на локальную принадлежность: «из Обруба». Если бы фамилия была Обрубина, она означала бы «сын Обруба» (прозвища), но суффикс -ск- смещает акцент на территорию. Это редкий случай, когда по форме можно уверенно предположить, что предки жили в конкретном месте, а не просто носили прозвище.

Спорных версий здесь немного: корень прозрачный, и альтернативное объяснение — от слова «обрубок» (коротышка) — менее вероятно, так как для прозвищного происхождения чаще использовали суффикс -ин или -ов. В словарях фамилия не зафиксирована как известная дворянская, поэтому её носители — выходцы из крестьян или мещан западных губерний Российской империи.