Фамилия Обрубов напрямую связана с прозвищем Обруб, а то, в свою очередь, — с глаголом «обрубать», то есть укорачивать, отсекать топором лишнее. Самая распространённая версия объясняет это прозвище внешностью: так в старину могли назвать невысокого, будто «обрубленного» человека. Однако не менее логично и другое объяснение: предок мог быть лесорубом или плотником, чья работа напрямую связана с обрубанием брёвен и веток. Слово «обруб» в русских говорах имело и конкретные значения — так называли и бревенчатую стену, и место, где рубят лес, что тоже могло закрепиться за человеком по роду занятий.

Словообразовательная модель здесь классическая для восточнославянских фамилий: к основе прозвища Обруб добавили притяжательный суффикс -ов, который указывает на принадлежность. Изначально форма «Обрубов» означала «сын Обруба» или «человек из семьи Обруба». Суффикс -ов, а не -ин, чётко говорит о том, что основа оканчивалась на твёрдый согласный. Такая модель была самой массовой в России, особенно в среде крестьянства и посадских людей, так что фамилия не несёт на себе отпечатка какого-то узкого сословия.

Любопытно, что фамилия Обрубов не имеет отношения к слову «обрыв» или «обрубок» в грубом смысле — народная этимология часто путает эти созвучные слова. Исторически же прозвище Обруб могло носить ироничный или даже уважительный оттенок: обрубать лишнее — значит делать дело на совесть, доводить до конца. Поэтому не исключено, что прозвище давали не только за рост, но и за характер — прямому, немного резкому человеку, который «режет правду-матку», не церемонясь.

В документах фамилия встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, где лесное хозяйство и плотницкое ремесло были особенно развиты. Среди известных носителей фамилии нет громких исторических фигур, но это типичный пример фамилии, рождённой в народной среде и сохранившей память о ремесле или внешности своего первого обладателя. Потомок человека по прозвищу Обруб со временем получил фамилию Обрубов, и сегодня она звучит как краткая характеристика предка — либо мастерового с топором, либо невысокого крепкого человека.