Фамилия Олесь — редкий случай, когда фамилия целиком совпадает с личным именем, причём не с полной, а с сокращённой формой. В основе лежит имя Олесь — украинская и белорусская народная форма от имени Александр или (реже) Алексей. В славянской традиции такие «усечённые» имена часто становились самостоятельными прозвищами или документальными именами, а затем закреплялись в качестве фамилий без добавочных суффиксов.

Модель образования здесь — так называемая «нулевая суффиксация». В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, фамилия Олесь не получила патронимического окончания. Это характерно для украинской и белорусской ономастики, где фамилии в форме чистого имени (Гнат, Тарас, Олесь) встречаются гораздо чаще, чем в великорусских землях. Если бы фамилия оформлялась по северорусскому образцу, мы бы имели Олесев или Олесин, но носители сохранили исходную украинскую форму.

Географически фамилия Олесь тяготеет к западноукраинским и южнобелорусским областям — именно там имя Олесь традиционно популярно. В России она встречается спорадически, часто как след миграции XX века. Интересная деталь: в польской традиции аналогичная фамилия могла бы писаться как Oles, но славянский мягкий знак на конце выдаёт восточнославянское происхождение — скорее всего, украинское.

По социальному составу фамилия не даёт однозначных указаний на сословие. Поскольку она произошла от личного имени, её могли носить и крестьяне, и казаки, и мещане. Единственное, что можно сказать с уверенностью: предок носителя фамилии был человеком, которого в обиходе звали просто Олесь, без отчества и прозвища — и это имя закрепилось за его потомками как родовое.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, насколько разной могла быть судьба одного корня. Олесев, Олесин, Олешко, Олещук — все они восходят к тому же источнику, но каждый по-своему обработан суффиксами. Фамилия Олесь — самая лаконичная из них, сохранившая имя в первозданном виде.