Фамилия Олесько — один из ярких примеров украинской модели фамилий на -ко. Такие фамилии (Петренко, Шевченко, Коваленко) в массе своей закрепились на землях современной Украины и юга России в XVII–XVIII веках, вытеснив более ранние отчества. Суффикс -ко в украинской традиции выполнял уменьшительно-ласкательную или патронимическую функцию: Олесько — буквально «маленький Олесь» или «сын Олеся».

Основа фамилии — имя Олесь, которое является народной формой церковного имени Александр. Сокращение Александр до Олесь, а затем до Олесько — типичный для украинского языка процесс усечения и добавления уменьшительного суффикса. В белорусском языке аналогичная форма — Алесь, а в польском — Oleś. То есть предок носителя фамилии Олесько, скорее всего, был украинцем или жителем пограничных с Украиной областей, и его звали Александром, а в быту — Олесем или Олеськом.

Географически фамилия Олесько распространена в основном на западе и в центре Украины (Львовская, Тернопольская, Хмельницкая области), а также в приграничных районах Беларуси и Польши. В России встречается редко, чаще — у потомков переселенцев с Украины. В документах XVIII века можно найти упоминания казаков с такой фамилией в реестрах Запорожской Сечи, но массового дворянского статуса фамилия не получила — это типичная крестьянско-казацкая фамилия, образованная от личного имени.

С точки зрения словообразования, Олесько — не отчество в строгом смысле (как Олеськов), а скорее прозвищная фамилия, закрепившаяся в уменьшительной форме. Иногда её путают с польской фамилией Олеско (Olesko), которая происходит от названия местечка Олеско во Львовской области, но для русской и украинской традиции связь с именем Александр более прямая и доказанная. Если искать аналоги в других языках, то по модели образования Олесько близка к русским фамилиям на -ко (Иванько, Сенько, Васько), но в украинском варианте суффикс прижился устойчивее.