Фамилия Олеськов — один из тех случаев, когда форма на -ов скрывает под собой не патроним от полного церковного имени, а уменьшительно-ласкательную форму. В основе лежит имя Олесько — это украинский или южнорусский вариант имени Олесь, которое, в свою очередь, является народной формой от Алекса́ндр или (реже) Алексей. Суффикс -к- в славянских языках традиционно придавал имени оттенок ласки, близости, фамильярности. Таким образом, Олеськов буквально означает «сын Олеська», «потомок Олеся».

Географически фамилия отчетливо привязана к западно- и южнорусским землям, прежде всего к Украине, а также к пограничным областям России — Брянщине, Белгородчине, Курщине. В центральных и северных губерниях России эта фамилия практически не встречалась. Более того, в некоторых говорах форма Олесько могла быть не просто уменьшительной, а самостоятельным именем, которое давали при крещении — такое бывало в среде казачества и вольных крестьян, где церковные каноны соблюдали нестрого.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -ов, образованных от полных имен (Александров, Алексеев), Олеськов несет в себе явный отпечаток устной народной традиции. Человек, носивший это прозвание, скорее всего, происходил из среды, где в быту преобладали не официальные, а домашние имена. Писцы или переписчики населения фиксировали человека так, как его звали соседи и родня, — Олесько, а не Александр.

Если посмотреть на однокоренные фамилии, то Олеськов стоит в одном ряду с Олесовым, Олещенко, Олешко, Олехновичем. Разница в суффиксах как раз и показывает, на какой территории фамилия закрепилась: -ов типично для великорусских регионов, -енко — для украинских. Олеськов — это «русская» по форме, но «украинская» по корню фамилия, что делает её хорошим маркером смешанного происхождения её первых носителей.

В дореволюционных документах фамилия могла писаться через «а» — Алеськов, так как на слух безударный звук в первом слоге был близок к «а». Но корневое «о» сохранялось в тех семьях, где помнили, что имя произносили именно как Олесь, а не Алесь. Сейчас написание с «о» закрепилось как нормативное.