Фамилия Олеськив — яркий пример украинской модели образования фамилий, которая почти не встречается у русских или белорусов. Её основа — имя Олесь, уменьшительная форма от канонического имени Александр. В украинской народной традиции Олесь — это не просто сокращение, а полноценное самостоятельное имя, популярное в западных регионах, особенно на Галичине.

Ключевая особенность фамилии — суффикс -ив (в русской передаче часто пишется как -ов, но в оригинале это -ів). В украинском языке патронимический суффикс -ів соответствует русскому -ов: Олеськив буквально означает «Олеськов сын», то есть «принадлежащий Олесю». Такая модель типична для фамилий Западной Украины: Иванив, Стецькив, Василькив. Если бы фамилия формировалась по центральноукраинскому образцу, она звучала бы как Олесько или Олесюк.

Редкость фамилии в том, что она сохранила форму именительного падежа единственного числа в родительном значении. В русском языке аналогичная конструкция дала бы фамилию Олеськов, но украинский язык удержал старую модель, где суффикс -ив не адаптировался под общерусские нормы.

Исторически носители фамилии Олеськив — это, скорее всего, крестьяне или мещане из сёл Галичины, Волыни или Подолья. Потому что в этих регионах патронимические фамилии на -ив закрепились в XVI–XVII веках среди простого люда, тогда как шляхта предпочитала фамилии на -ский. Никаких сведений о дворянском происхождении Олеськив нет — фамилия указывает на человека, чей предок носил имя Олесь, а не на владение землёй или сословную привилегию.

В написании возможны варианты: Олеськив (украинская орфография), Олеськив (русская транслитерация), а также Олеськов — если фамилию русифицировали при советской паспортизации. Но корень остаётся неизменным: за любой формой стоит то самое уменьшительное имя, которое в украинских семьях давали в честь деда или крёстного.