Фамилия Олескив сразу выдает западноукраинское происхождение — формант -ив указывает на патроним, образованный по той же модели, что и польские фамилии на -ич, -ович. В украинской ономастике суффикс -ив характерен для Галиции, Волыни и Подолья: это притяжательное окончание, означающее «чей?» — «Олесков сын». То есть Олескив — буквально «Олесков», «принадлежащий Олеську».

Основа фамилии — имя Олесь, уменьшительная форма от Олександр (Александр). В украинском языке это имя в бытовом употреблении давало множество производных: Олесько, Олешко, Олесь. Фамилия Олескив, таким образом, закрепилась как «сын Олеська». Подобные патронимы на -ив в XIX веке массово фиксировались при австрийской переписи населения в Галичине, когда крестьянам и мещанам присваивали фамилии по отцу.

Интересная деталь: в русском языке фамилия могла бы звучать как Олеськов, с суффиксом -ов, но украинская модель сохранила более архаичную форму, близкую к древнерусскому родительному падежу. Встречаются также варианты Олеськив и Олешків, но Олескив — самый распространенный. Географически фамилия чаще всего встречается в Ивано-Франковской, Львовской и Тернопольской областях, реже — в диаспоре в Канаде и США.

Если говорить о социальном контексте: носители фамилии Олескив в XIX — начале XX века были преимущественно крестьянами или мелкими ремесленниками. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что типично для патронимов, возникших в народной среде.