Фамилия Олеск — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычного русского суффикса -ов, -ин или -ский, что сразу указывает: перед нами не типичная крестьянская или дворянская фамилия центральной России, образованная от имени или прозвища через патроним. Скорее всего, Олеск — это результат адаптации иноязычной основы или искусственное позднее образование.

Самая вероятная версия связывает фамилию с польским или белорусским влиянием. В польском языке существует имя Oleszek (произносится как «Оле́шек») — уменьшительная форма от Olek, то есть Александр. При переходе в русскую среду звук «ш» мог измениться на «с» (явление, встречающееся в диалектах), а конечное -ек — на -ск. Так Олешек превратился в Олеск. Фамилия могла закрепиться за потомками поляка или белоруса, переселившегося на восток, либо за русским, получившим прозвище по соседству с западнорусскими землями.

Менее распространённая, но допустимая гипотеза — связь с украинским или южнорусским словом «олес» (лесной, обитатель леса), где начальное «о» — диалектная приставка. Однако такая основа не зафиксирована в надёжных ономастических источниках как продуктивная для фамилий. Словарь Б. Унбегауна не упоминает Олеск, что подтверждает её нетипичность для восточнославянского ареала.

Географически фамилия встречается в основном на западе России, в Брянской, Смоленской областях, а также в Беларуси. Это косвенно подтверждает польско-белорусский след. Социальный контекст: носители фамилии Олеск в XIX веке, судя по доступным архивным данным, были в основном крестьянами и мещанами, то есть фамилия не принадлежала к дворянским родам и не имела книжного происхождения.

По модели образования Олеск — это фамилия без суффикса, то есть «чистая» основа, что редко для русского языка, но нормально для польских фамилий на -sk (ср. Ковальский, Вишневский). Если бы фамилия была русской, она скорее звучала бы как Олесков или Олескин. Именно отсутствие типичного окончания и делает её ценной для историка: Олеск — живое свидетельство межэтнического контакта и диалектной фонетики, а не продукт канцелярской унификации.