Фамилия Олесков — одна из тех, что образована напрямую от крестильного имени, но с неочевидным на первый взгляд суффиксом. Вместо привычного «Олегов» или «Олегович» мы видим форму на -ск-. Это сразу говорит о том, что перед нами не отчество в чистом виде, а скорее фамилия, возникшая в среде, где была распространена модель на -ский (или её вариант -ской). В XIX веке такие фамилии нередко давали в духовных училищах и семинариях: ученику меняли бытовую фамилию на более «книжную», облагораживая корень. Так Олег мог стать Олеговым, а мог и Олесковым — по тому же принципу, что Степан превращался в Степановского или Степанского.

Основа фамилии — каноническое имя Олег. В православных святцах оно появилось благодаря князю Олегу Брянскому (XIII век), но в народе имя всегда было связано скорее с варяжским прошлым и древнерусскими князьями. Форма «Олеско» — это уменьшительно-ласкательный вариант, распространённый в западнорусских и украинских говорах (ср. Ивасько, Петрусько). Суффикс -ск- в сочетании с такой основой даёт значение «принадлежащий Олеску», то есть сын или потомок человека, которого в быту звали Олеско.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу: её корни — на украинских и белорусских землях, где имя Олег нередко приобретало уменьшительную форму именно с суффиксом -к- (Олесь, Олесько, Олеско). Переселенцы с этих территорий в XVIII–XIX веках занесли фамилию в центральные губернии России, но и там она осталась сравнительно редкой. По переписям конца XIX века Олесковы встречались в Черниговской, Могилёвской и Курской губерниях — как раз на стыке великорусского и малорусского диалектов.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от полной или краткой формы имени (Олегов, Олегин), Олесков стоит особняком. Он — результат двойного словообразования: сначала имя Олег превратилось в разговорное Олеско, а затем к этой основе добавили притяжательный суффикс -ск- с окончанием -ов (по модели фамилий на -ский). Такая цепочка встречается реже, но именно она и делает фамилию Олесков не просто отчеством, а указанием на конкретное прозвище или домашнее имя предка.