Фамилия Олескива — редкий пример, где географический акцент важнее морфологического разбора. В русском языке она выглядит как патроним (отчество) с типичным суффиксом -ов, но корень указывает на западнославянское или украинское происхождение. Олескива — это, скорее всего, русифицированная форма фамилии Олеськів или Олеськевич, где основа восходит к имени Олесь — уменьшительной форме от Александр. Суффикс -ив (в русской передаче -ов) в украинской ономастике часто обозначает принадлежность: «чей?» — Олеськів, то есть «сын Олеся». Фамилия могла закрепиться в тех регионах, где украинское население попадало под влияние русской административной записи: на Кубани, в Слобожанщине или в южных губерниях Российской империи.

Интересная деталь: окончание -а в русском варианте Олескива нестандартно. Обычно украинские фамилии на -ів при русификации теряли конечный звук: Олеськів становилось Олеськов или Олесков. Здесь же -а сохранилось, что наводит на мысль о влиянии польского языка. В польской модели фамилии на -ski (-ska) женский род заканчивается на -а: Oleski — Oleska. Если предок записался как «Олескив» (мужской род), а в документах позже закрепилась форма по женскому образцу, получилась Олескива. Такое случалось при унификации фамилий в метрических книгах, когда писари путали родовые окончания.

По социальному происхождению носители фамилии Олескива вряд ли принадлежали к дворянству. Фамилии на -ів в украинской среде типичны для крестьян и казаков. Прямых указаний на ремесло или прозвище нет: имя Олесь не несёт дополнительного значения, кроме уменьшительно-ласкательного. Фамилия редкая, встречается точечно — в основном в южных областях России и на востоке Украины.