Фамилия Олежко — яркий пример того, как уменьшительное имя превратилось в родовое прозвание. В её основе лежит разговорная форма Олежко, которая образована от крестильного имени Олег через характерный для украинской и южнорусской традиции суффикс -к(о). Этот суффикс придавал имени ласкательный или просторечный оттенок: Олег превращался в Олежка, а затем и в фамилию Олежко. Важно, что ударение в фамилии падает на второй слог — Олежко, что прямо указывает на украинскую или белорусскую модель образования.

Само имя Олег пришло на Русь из скандинавского языка (Helgi — «священный», «светлый») и прочно закрепилось в княжеской среде, но к XVI–XVII векам стало бытовать и среди простых людей. Однако фамилия Олежко не могла возникнуть раньше, чем имя перестало быть исключительно княжеским, то есть не ранее XV–XVI веков. Географически фамилия тяготеет к западу и юго-западу: чаще всего её носители встречаются на Украине, в Беларуси и в приграничных областях России (Брянская, Курская, Белгородская).

Любопытно, что в отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, Олежко не меняет окончания по падежам: мы говорим «у Олежко», «с Олежко», а не «у Олежкова». Это ещё один признак её украинского происхождения, где фамилии на -ко склоняются редко. Если бы фамилия возникла в центральной России, она, скорее всего, превратилась бы в Олежков или Олежкин.

Версия о том, что основа Олеж- могла быть связана с профессией или прозвищем (например, от слова «олеж» — так в некоторых говорах называли лежебоку), менее правдоподобна. Слово «олеж» в таком значении — диалектизм, не имеющий широкого распространения, тогда как имя Олег — общеизвестное. К тому же фамилии на -ко от имён — массовое явление (Ивашко, Петько, Васько), так что антропонимическая версия надёжнее.