Фамилия Ольгинская — редкий случай, когда женское имя стало основой родового именования, причём с помощью суффикса -ск-, который обычно указывает на принадлежность к местности или дворянскому роду. В отличие от массовых фамилий вроде Ольгин или Ольгиных, форма на -ский/-ская почти наверняка говорит о том, что предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим селом Ольгино, либо жителем населённого пункта с таким названием. Деревень и хуторов с именем Ольгино в России десятки — от Смоленщины до Сибири, и все они названы в честь женщины по имени Ольга. Так что географическая привязка здесь первична: фамилия образована от названия усадьбы или поселения, а не напрямую от имени.

Модель образования проста: к топониму Ольгин(о) добавили суффикс -ск- и окончание -ая, получив прилагательное, которое закрепилось за семьёй. Такие фамилии в XIX веке нередко носили дети священников, выпускники семинарий, которым давали «искусственные» фамилии по названию храма или села, где служил отец. Однако в случае Ольгинской скорее напрашивается версия о дворянском или купеческом происхождении: владельческие усадьбы часто получали название по имени хозяйки, и прислуга или крестьяне, переселившиеся из такого имения, могли получить фамилию по месту выхода.

Интересно, что фамилия Ольгинская встречается и в польском варианте — Olginski. В Речи Посполитой существовал шляхетский род Ольгинских, герба Равич, но их фамилия, скорее всего, восходит к литовскому или белорусскому топониму Ольгин (Olgin). Путать эти две линии не стоит: русская Ольгинская — почти всегда «усадебная», а польская — «гербовая». В современной России фамилия редкая, сосредоточена в основном на юге и в центральных областях, что косвенно подтверждает версию о переселенцах из помещичьих деревень.

Если ваш предок носил фамилию Ольгинская, он почти наверняка был либо из семьи, владевшей землёй, либо из крестьян, чья родовая память намертво связана с конкретным селом, названным в честь какой-то Ольги. Редкий суффикс -ск- делает эту фамилию более «статусной» по сравнению с простыми патронимами на -ов или -ин, хотя в реальности за ней может стоять обычная история переезда из барской усадьбы в город.