Фамилия Ольговская в основе своей имеет мужское имя Ольг — старорусскую форму хорошо знакомого нам имени Олег. В древнерусских текстах оно встречается именно в таком виде: Ольгъ. Смысл имени восходит к древнескандинавскому Helgi, что значит «священный» или «светлый». Так что, если переводить совсем прямо, Ольговская — это фамилия, связанная с человеком, которого нарекли «светлым», и эта смысловая нагрузка ушла далеко вглубь веков.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий, но с одной интересной деталью. Ольговский — это не просто отчество, а отчество второго порядка, то есть «сын Ольгова и внук Ольга». Сначала от имени Ольг появилось отчество Ольгов, закрепившееся за старшим в роду, а уже от него образовалась фамилия Ольговский для следующего поколения. Суффикс -ский указывает на принадлежность к роду или местности, и в данном случае он работает как указатель на родословную линию: потомок того самого Ольга.

В «Ономастиконе» Степана Веселовского, известном сборнике древнерусских имен и прозвищ, упоминаются Ольговы — вотчинники XV–XVI веков, жившие в Костроме. Это ценная зацепка: она связывает фамилию не с абстрактным «где-то на Руси», а с конкретным регионом. Кострома в те времена была заметным торговым и административным центром, и осевшие там вотчинники с именем Ольг могли дать начало целому роду, от которого позже пошли и Ольговские. Впрочем, фамилия могла возникать и независимо в разных местах: имя Олег было распространено среди знати и духовенства, потому и отчества от него встречались повсеместно.

Стоит оговориться: версия, что фамилия связана с князем Олегом Вещим или другими историческими Олегами, выглядит красиво, но прямых доказательств этому нет. Скорее речь идет о более позднем, бытовом употреблении имени, когда оно уже перестало быть исключительно княжеским и перешло в разряд обычных крестильных имен. Потому и носители фамилии Ольговская вряд ли были прямыми потомками Рюриковичей, а вот потомками некоего костромского или иного землевладельца Ольга — вполне.

Женская форма Ольговская указывает на то, что фамилия закрепилась в роду, где глава семьи носил имя Ольг или отчество Ольгов. С течением времени такие фамилии передавались по мужской линии, а женское окончание появлялось естественным образом применительно к дочерям и женам. Сейчас фамилия встречается нечасто, что делает ее хорошим маркером для тех, кто пытается проследить свою родословную: редкие фамилии обычно легче привязать к конкретной местности или семейному преданию.