Фамилия Орешенков — один из тех случаев, когда прозвище или имя предка спрятано за уменьшительно-ласкательным суффиксом. Её основа — «Орешенко» или «Орешенок». В русском языке суффикс «-енок» (и его форма «-ёнок») традиционно обозначал детёныша животного или молодого человека, а в восточнославянских фамилиях часто указывал на сына. То есть Орешенков — это буквально «сын Орешенка», а Орешенок — это «маленький Орех».

Корень «орех» в прозвищах был распространён на Руси. Орехом могли назвать человека с крепкой головой, которую «не разгрызёшь», или же того, кто торговал орехами, щёлкал их на ярмарках. Но есть и более бытовая версия: в северных и центральных губерниях «орехом» иногда дразнили упрямого, несговорчивого человека — как орех, который трудно расколоть. В любом случае, прозвище Орех было нередким, а его уменьшительная форма Орешенок закрепилась за младшим в роду или за человеком небольшого роста.

С точки зрения географии, фамилия Орешенков тяготеет к центральным и южнорусским областям, особенно к бывшим Тульской, Рязанской и Орловской губерниям. Там ореховые леса были обычны, а прозвища от растений встречались чаще, чем на севере. Суффикс «-ов» в окончании — стандартный патронимический, указывающий на принадлежность: чей сын? — Орешенков.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Орехов, Орешкин, Орешенко — показывает, что Орешенков стоит особняком. Если Орехов прямо отсылает к дереву или прозвищу, а Орешкин — к мелкому предмету, то Орешенков через суффикс «-енок» подчёркивает именно родственную связь: предок был не просто Орехом, а Орешенком, то есть «сыном Ореха». Такая модель образования характерна для фамилий, которые сложились в XVI–XVII веках, когда прозвища уже передавались по наследству, но ещё не обросли окончанием «-ов».

В социальном плане носители фамилии, скорее всего, происходили из крестьян или посадских людей. Дворянских родов с такой фамилией в истории не зафиксировано. Это фамилия человека, которого в деревне знали по отцу: «Иван, Орешенков сын». Со временем прозвище отца стало фамилией для всех потомков.