Фамилия Ошкай — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Чтобы понять её корни, нужно отбросить привычные русские модели на -ов, -ин и -ский, поскольку окончание -ай здесь не типично для славянской фамильной системы. Это сразу подсказывает, что перед нами, скорее всего, не русская, а тюркская или финно-угорская фамилия, адаптированная в русской среде.

Самый вероятный путь — от тюркского личного имени или прозвища. В тюркских языках (татарском, башкирском, чувашском) корень «ош» может означать «месть», «возмездие» или «переправа», «брод». Суффикс -кай или -гай часто образует уменьшительные или ласкательные имена (сравните с татарскими фамилиями Ахметкай, Байкай). Таким образом, Ошкай могло быть прозвищем человека, связанного с переправой (например, перевозчика) или получившего имя по значению «мститель». Вторая версия, менее распространённая, но возможная для южных регионов, — от искажённого тюркского «ушак» (мелкий, дробный) с последующим озвончением. В таком случае прозвище могло указывать на невысокий рост или дробное, быстрое движение.

Нельзя полностью исключить и марийское или удмуртское происхождение. В марийском языке есть слово «ош» — «белый», «светлый». Суффикс -кай в финно-угорских языках также встречается в личных именах. Тогда Ошкай — «беленький», «светлый», возможно, по цвету волос или кожи. Эта версия правдоподобна для Волго-Вятского региона, где марийское население исторически соседствовало с русским.

Фамилия не получила широкого распространения и встречается точечно, в основном на территориях бывшего Казанского ханства и в Поволжье. Сословная принадлежность носителей могла быть разной: от крестьян до служилых татар, но конкретных данных о дворянском или купеческом статусе рода Ошкай нет. Главная ценность этой фамилии — в её географической и языковой загадке, которая показывает, как на стыке культур рождаются необычные наследственные имена.