Фамилия Осьмачка — редкий пример украинской модели фамилии, которая на слух кажется уменьшительно-ласкательной, но на деле восходит к конкретному прозвищу. Её основа — слово «осьмак» или «осьмачка». В украинских говорах «осьмаком» называли восьмую часть чего-либо: меру сыпучих тел (осьмину), монету достоинством в восемь грошей или даже восьмого ребёнка в семье. Суффикс -к- в сочетании с окончанием -а типичен для украинских фамилий, образованных от прозвищ на -ак: он не столько уменьшает, сколько указывает на носителя признака.

Самая прямая версия происхождения — отчество от прозвища Осьмак, то есть «сын Осьмака». В украинской традиции фамилии на -енко и -ук встречаются чаще, но -ка тоже фиксируется, особенно на Полтавщине и Черниговщине. Фамилия Осьмачка, скорее всего, закрепилась именно там, в зоне влияния средненадднепрянских говоров. В пользу этого говорит и то, что наиболее известный носитель — украинский поэт Тодось Осьмачка (1895–1962) — родился на Черкасщине, в селе Христиновка.

Менее вероятная, но допустимая версия — профессиональная. «Осьмачка» могла быть прозвищем человека, который собирал или торговал осьмаками (мелкой монетой), либо того, кто отвечал за меру «осьмак» на базаре. Однако в таком случае фамилия была бы более редкой и локальной, а без письменных источников XVII–XVIII века это остаётся догадкой.

Фамилия не получила широкого распространения за пределами Украины, и в русском контексте её часто путают с однокоренными «Осьмин», «Осьмаков» или «Осьмачкин». Последняя, кстати, образована по русской модели, но имеет ту же основу — от «осьмак». Разница только в суффиксе: -ов/-ев против -к(а). В украинском варианте сохранён старый тип фамилий, где прозвище перешло в фамилию почти без изменений, что встречается реже, чем в польской или белорусской традиции.