Фамилия Осьминская — женская форма от Осьминский, и её разумнее всего разбирать через мужской вариант, поскольку именно он указывает на род занятий или место жительства предка. Основа здесь — топоним Осьмино или Осьмин. Такие названия есть в Ленинградской области (деревня Осьмино) и в Псковской (село Осьмино). Человек, переселившийся оттуда, получал прозвание Осьминский — «тот, кто из Осьмина». Суффикс -ский типичен для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства, но в крестьянской среде XIX века его нередко давали по названию деревни, чтобы отличать односельчан.

Но есть и вторая, более редкая версия: основа могла пойти не от географического названия, а от прозвища Осьма — «восьмой» (от древнерусского осмь — восемь). Так могли назвать восьмого ребёнка в семье или человека, родившегося на восьмой день после какого-то события. В этом случае фамилия Осьминский — притяжательное прилагательное, указывающее на принадлежность к Осьме. Форма с -ский здесь необычна, так как чаще такие прозвища давали фамилии на -ов (Осьмин), но для дворянских или церковных родов суффикс -ский был предпочтительнее.

Географическая привязка к Псковщине и Новгородчине подтверждается тем, что в этих краях топоним Осьмино встречается в писцовых книгах XVI–XVII веков. Если ваши предки — из тех мест, то фамилия почти наверняка «географическая»: предок ушёл из Осьмина в другую волость, и его дети стали Осьминскими по месту выхода. Встречаются также варианты написания Осьменская и Осминская — это следы местного говора или ошибки писцов, когда «е» переходило в «ё» или выпадало.

Сословно фамилия могла принадлежать как крестьянам (если основа — деревня), так и священникам (если семинарское происхождение). В духовных училищах часто давали фамилии по названиям сёл, где служил отец. Проверить это можно по метрическим книгам: если в роду были дьячки или пономари, версия с духовенством правдоподобна. Если же предки — государственные крестьяне, то верен топонимический след.