Фамилия Осьминский звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, распространённой в шляхетской среде Речи Посполитой и на западнорусских землях. Суффикс -ский указывает на связь с местностью: такую фамилию обычно получал помещик, владевший селом или хутором, или выходец из населённого пункта с названием Осьмино, Осьминка, Осьмино. В основе этих топонимов, скорее всего, лежит слово «осьмина» — старинная мера сыпучих тел (половина четверти) или участок земли, засеваемый этой мерой зерна. То есть Осьминский — это «тот, кто из Осьмина», а само село могло возникнуть как поселение, где пахали и мерили землю осьминами.

Есть, однако, и другая версия, менее очевидная, но вполне правдоподобная для северных говоров. В архангельских и вологодских диалектах «осьмак» или «осьминник» — это восьмой ребёнок в семье (по счёту). В русской традиции детей часто называли по порядку рождения: Первой, Второй, Осьмой. Прозвище Осьма или Осьмин могло закрепиться за человеком, который родился восьмым. От такого прозвища и пошла фамилия Осьминский, правда, с «дворянским» суффиксом, что выдаёт попытку «облагородить» простое прозвище по образцу польских фамилий.

Стоит обратить внимание на географию. Фамилия редкая, и её ядро — не центральная Россия, а западные регионы (Смоленщина, Брянщина, Беларусь) и северо-запад (Псковская, Новгородская области). Именно там встречаются деревни Осьмино, и именно там осела часть переселенцев с севера, где бытовало прозвищное имя Осьма. Социальный слой носителей мог быть разным: от обедневших шляхтичей, владевших осьминным наделом, до крестьян, получивших фамилию при переписи по прозвищу предка.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Осьминский стоит особняком от более простых Осьмин и Осьмаков. Последние — типичные «прозвищные» фамилии без приставки -ский. Осьминский же по модели образования — близкий родственник фамилий вроде Острожский или Заславский, но с «хлебным» корнем вместо княжеского титула. Спор между версиями решается просто: для носителя фамилии из западных областей почти наверняка верна топонимическая версия (от названия села), для уроженца севера — прозвищная (от осьмака).