Фамилия Остафиива — редкий пример того, как на письме столкнулись две модели образования русских фамилий. На слух она звучит как типичная фамилия на «-ов» (Остафиов), но в окончании стоит «-ива», что сбивает с толку. На самом деле перед нами либо архаичная или диалектная форма притяжательного прилагательного, либо результат ошибки в документах, когда суффикс «-ов» заменили на «-ив» под влиянием других фамилий (например, Иванов — Иванив, хотя это украинская черта). В любом случае, основа фамилии — мужское имя Остафий.

Имя Остафий — это русская народная форма канонического имени Евстафий. В переводе с греческого оно означает «устойчивый», «постоянный» или «крепко стоящий». В старину имя было распространено среди всех сословий, но особенно часто встречалось в крестьянской и купеческой среде. От него пошли фамилии Остафьев, Остафиев, а также Остафиива — с характерным для северных и сибирских говоров окончанием «-ива» вместо «-ева». В некоторых регионах, особенно на Русском Севере, суффикс «-ив» и «-ива» мог закрепляться в фамилиях как вариант, указывающий на принадлежность к роду (чей? — Остафиев сын, но в местном произношении — Остафиив).

Если отбросить путаницу с окончанием, то значение фамилии прозрачно: «потомок Остафия». Предок носителя фамилии, скорее всего, был простым человеком, которого в быту звали именно Остафий, а не полным церковным Евстафий. Социальный статус мог быть любым, но в массе своей такие фамилии закрепились за крестьянами и мещанами, реже — за духовенством (монашеское имя Евстафий тоже бытовало). В современной России фамилия Остафиива встречается крайне редко, в основном в единичных записях по центральным и северным областям. Спорное написание делает её интересным объектом для генеалогов: при поиске предков стоит проверять варианты Остафьев, Остафиев и Остафьева.