Фамилия Остафиев — один из тех случаев, когда за привычным окончанием -ев скрывается неочевидная, но живая история. На первый взгляд её можно принять за вариацию фамилии Остапов, Остапенко или Остафьев, но разница в одной букве указывает на иной путь образования.

Основа фамилии — каноническое имя Евстафий. В народном произношении оно претерпело сильное сокращение: начальное «Ев» отпало, а «стафий» превратилось в «Остафий». Это типичная для русских говоров замена начального «Е» на «О» (сравните: Евдоким — Овдоким, Ефим — Офим). Далее от имени Остафий с помощью притяжательного суффикса -ев образовалась фамилия: Остафиев буквально значит «сын Остафия», то есть потомок человека, которого звали Остафием.

В ономастике фамилию Остафиев нередко путают с Остафьевым. Разница в написании — историческая: в церковной традиции имя записывали через «ф» (Евстафий), а в быту — через «хв» (Остахвий, отсюда Остафьев). Форма Остафиев, скорее всего, отражает книжное, полуцерковное произношение или возникла под влиянием южнорусских говоров, где «ф» сохранялось чаще, чем на севере. Если Остафьев — «народная» версия, то Остафиев — более близкая к исходному полному имени.

Сословно фамилия не была закреплена за какой-то одной группой. Остафиевы встречались и среди крестьян, и среди духовенства, и среди купцов. В духовной среде имя Евстафий было особенно популярно, поэтому в семинариях и причтах фамилия Остафиев могла появиться как «искусственная» — образованная непосредственно от имени в его церковной форме, без бытовых искажений.

Географически фамилия редкая, но прослеживается в центральных губерниях России и в Поволжье. Встречается также в украинских и белорусских записях, где имя Остап (форма от Евстафий) было распространено шире, а фамилия Остафиев — скорее исключение.

Таким образом, носитель фамилии Остафиев может с большой вероятностью считать своим предком человека, носившего имя Евстафий в его сокращённом варианте. Разница с более частой фамилией Остафьев — не ошибка писаря, а отражение того, как звучало имя в конкретной семье: через «ф», а не через «хв».