Фамилия Осташкевич происходит от крестильного имени Евстахий, которое в переводе с греческого означает «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый». В основу фамилии лёг не сам канонический вариант, а его украино-белорусский разговорный аналог — Осташко. Такая форма имени была широко распространена в просторечии, и именно она дала жизнь целому пласту фамилий.

Характерный суффикс -евич указывает на западнорусскую модель образования: он типичен для украинских, белорусских и польских фамилий. Буквально Осташкевич означает «сын Осташка», то есть потомок человека, которого в быту звали уменьшительно-ласкательным именем Осташко. В польской традиции подобные фамилии с суффиксом -евич закрепились у шляхты, но в белорусских и украинских землях их носили и крестьяне, и мещане.

Покровителем имени считается великомученик Евстахий, христианский святой, почитаемый и православной, и католической церковью. Его история — пример стойкости в вере, что могло влиять на популярность имени среди верующих. Однако в народной среде имя чаще использовалось в сокращённых формах, и Осташко — одна из них. От этого же корня образованы фамилии Осташко, Осташевский, Осташков, что подтверждает широкое бытование основы.

Интересно, что в некоторых говорах имя Осташ могло восприниматься и как самостоятельное, без прямой связи с Евстахием. Это объясняется тем, что на украинских и белорусских землях начальное «ев» часто редуцировалось или отбрасывалось, поэтому форма Осташ звучала естественно и легко запоминалась. Таким образом, фамилия Осташкевич — это не просто отсылка к церковному календарю, а живое свидетельство того, как книжное имя превращалось в повседневное прозвище.

Сегодня фамилия встречается преимущественно в Беларуси, на западе Украины и среди потомков эмигрантов из этих регионов. Из-за схожести с польскими фамилиями её иногда ошибочно приписывают только польскому происхождению, но по сути она отражает общую для восточноевропейских земель традицию именования по отцу.