Фамилия Осташкин происходит от уменьшительной формы личного имени Осташка, которая в старину была обиходным вариантом христианского имени Евстахий. В переводе с греческого это имя означало «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый», и такое прозвище в быту могло отражать не столько пожелание, сколько реальную характеристику человека — крепкого и основательного.

Осташка — это не единственная производная форма. От того же корня пошли фамилии Осташев, Остахов, Останин, а также Осташков, которая совпадает с названием города в Тверской области. Разница в суффиксах здесь показательна: Осташкин буквально означает «сын Осташки», то есть указывает на прямого потомка, тогда как Осташев — на принадлежность к роду Осташа. Такая модель с суффиксом -ин типична для северных и центральных русских говоров, где имена на -ка были особенно распространены.

В документах XVI–XVII веков имя Осташка встречается часто, особенно среди крестьян и посадских людей. Это говорит о том, что фамилия формировалась в среде простого люда, где полное церковное имя Евстахий звучало слишком торжественно, а короткая форма приживалась в повседневной речи. Позднее потомки Осташки, обзаведясь фамилией, закрепили эту связь навсегда.

Интересно, что в некоторых говорах Осташкой могли называть не только Евстафия, но и Остапа (Евстафия и Евстафия — разные имена, но в народной этимологии они смешивались). Однако для фамилии Осташкин основная версия остается связанной именно с Евстахием, поскольку форма Осташка напрямую выводится из этого имени через промежуточный вариант Остах. Эта линия прослеживается в русской ономастике достаточно четко, и альтернативные гипотезы выглядят менее убедительными.

Сейчас фамилия Осташкин не принадлежит к числу самых распространенных, но встречается по всей России, особенно в Поволжье и на Урале, куда переселенцы из центральных областей приносили свои родовые прозвания. Носители фамилии могут считать, что их предок был человеком заметным — хотя бы по имени, которое давало окружающим повод называть его ласково и уважительно одновременно.