Фамилия Осташков происходит от личного имени Осташко — украино-белорусской народной формы христианского имени Евстахий. В переводе с греческого это имя означало «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый». То есть фамилия указывает на потомка человека, которого в быту звали Осташко, и со временем закрепилась за его детьми и внуками.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: к основе Осташко добавили типичный русский патронимический суффикс -ов, который отвечал на вопрос «чей сын?». Так Осташков буквально означает «сын Осташка». Такая схема — самая массовая в русских фамилиях, но интересна она не этим, а тем, что в основе лежит не каноническое церковное имя, а именно его разговорный, уличный вариант. Это говорит о том, что фамилия закрепилась в среде, где люди чаще называли друг друга по-простому, без оглядки на святцы.

Имя Евстахий на Руси встречалось нечасто, но его производные — Остах, Осташ, Останя — дали начало целому гнезду фамилий: Остахов, Осташев, Останин, Останков. Осташков стоит в этом ряду особняком: суффикс -ш- в основе указывает на уменьшительно-ласкательную форму, которая была в ходу скорее в юго-западных землях, отсюда и украино-белорусский след. Позже носители этой фамилии расселились по всей России, и сейчас её можно встретить и в центральных областях, и в Сибири, но первоначальный географический отпечаток остался в самом звучании.

Если копать глубже, то имя Евстахий родственно греческому слову со значением «устойчивый, крепкий». В народном сознании это закрепилось как характеристика человека — здорового, основательного, на которого можно положиться. Поэтому предок-Осташко, скорее всего, воспринимался окружающими именно так: не просто носитель имени, а человек с соответствующим складом характера. Впрочем, прозвища часто расходились с реальностью, и не стоит буквально приписывать всем Осташковым богатырское здоровье.

Отдельно стоит упомянуть возможную связь с топонимом: город Осташков в Тверской области существует с XIV века, и его название, по одной из версий, тоже восходит к личному имени Осташ. Однако фамилия Осташков и название города — это параллельные явления, а не прямое родство. Фамилию могли получить и выходцы из тех мест, но в большинстве случаев она всё же указывает на конкретного предка по имени Осташко, а не на географическое происхождение.

В документах фамилия встречается с XVII века, когда закрепление патронимов стало массовым. Среди носителей не было знаменитых полководцев или поэтов, о которых пишут в энциклопедиях, — это фамилия простых людей: крестьян, мещан, позже рабочих и служащих. Но именно в этой обычности её ценность: она сохранила живую память о человеке, которого когда-то звали Осташко, и о том, как его имя перешло в вечное наследие для потомков.