Фамилия Острожной звучит как прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?», и в этом её словообразовательная загадка. Такая форма не типична для большинства русских фамилий, привычных нам по суффиксам -ов или -ин. Здесь мы видим окончание, которое чаще встречается в украинской или белорусской традиции, либо в старых русских прозвищах, которые со временем застыли в форме притяжательного прилагательного. Основа же фамилии напрямую связана со словом «острог».

В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет острог как «частокол или палисадник из свай, вверху заостренных». Это первое и самое прямое значение. Острогом называли укреплённое поселение, обнесённое таким частоколом, а позже — тюрьму. Первые русские поселения на севере и в Сибири тоже называли острогами, и многие из них со временем стали городами. Поэтому прозвище Острожный могли дать человеку по месту жительства — жителю такого поселения. Но есть и более узкий смысл: так могли назвать того, чей дом был обнесён частоколом, что выделяло его среди соседей и говорило о достатке или оборонительном положении усадьбы.

Вторая версия уводит нас от крепостей к рыболовству. Слово «острога» — это рыболовное орудие в виде вил с несколькими зубьями, которым били рыбу с лодки или с берега. Если прозвище Острожной происходит от этого слова, то перед нами «профессиональное» именование. Основатель фамилии мог быть рыбаком, промышлявшим именно острогой — способом древним и требующим сноровки. В этом случае фамилия оказывается в одном ряду с такими «ремесленными» фамилиями, как Рыбаков, Охотников или Копейщиков.

Какая версия правдоподобнее? Обе имеют право на существование, но географический фактор склоняет чашу весов к первой. Фамилия Острожной встречается в регионах, где остроги действительно строили и где слово это было обиходным. Вторая гипотеза, с острогой, возможна, но менее вероятна: прозвища от орудий труда чаще образовывались напрямую — Острога, Острогин, — а форма с суффиксом -н- и окончанием -ой тяготеет к указанию на признак или место. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был либо жителем острога, либо владельцем укреплённого двора.