Фамилия Пашенковский — один из тех случаев, когда суффикс сразу выдаёт географию и социальный слой. Окончание -ский (в женском роде -ская) в русских фамилиях чаще всего указывало на дворянское или шляхетское происхождение, особенно на западе и юго-западе Российской империи. Пашенковский — это типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта вроде Пашенково, Пашенков или Пашенка. Такие названия, в свою очередь, восходят к прозвищу или фамилии Пашенок — уменьшительной форме от слова «пашня» или «пахарь». То есть предок носителя фамилии мог быть владельцем или жителем деревни, названной по имени первого поселенца-земледельца.

Основа «паш-» здесь прямая, без переносных значений: от глагола «пахать». В украинской и белорусской ономастике суффикс -енк- (Пашенок) часто указывал на «сына пахаря» или «маленького пахаря», а добавление -овский/-евский превращало это в фамилию помещичьего или служилого сословия. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев (Пашенков), форма на -ский закрепилась за теми, кто владел землёй или имел привилегированное положение. Поэтому Пашенковские — это, скорее всего, потомки мелкопоместной шляхты или однодворцев, получивших фамилию по названию своего хутора или усадьбы.

Споров вокруг происхождения почти нет: корень прозрачный, и альтернативные версии (например, от имени Паша или от слова «пасха») выглядят натянутыми. Пашенковский — фамилия редкая, сосредоточенная в основном в исторических областях Черниговщины, Киевщины и Подолья, где польско-украинская шляхта часто носила такие окончания. В современной России она встречается единично, чаще в Беларуси и на востоке Украины. Если ваш предок носил эту фамилию, он, вероятно, был не безземельным батраком, а человеком, чья фамилия прямо напоминала о главном занятии — обработке земли, но уже в статусе владельца.