Фамилия Пашенькин образована от имени или прозвища Пашенька. Это не полное имя, а уменьшительно-ласкательная форма от Павел или Пахом. Суффикс -еньк- в русских именах передаёт оттенок нежности, ласки, уменьшительности: Пашенька — «маленький Паша», «милый Павел». Сама фамилия сформировалась по стандартной модели: к основе Пашеньк- добавили суффикс принадлежности -ин, указывающий на родство: «чей?» — Пашенькин, то есть сын, внук или человек из семьи Пашеньки.

В отличие от более частых Пашин, Пашков или Пашутин, форма Пашенькин встречается реже. Она сохранила в основе именно ласкательный вариант имени, а не просто сокращённый. Это указывает на то, что прозвище или домашнее имя родоначальника было именно Пашенька — так в семье или в деревне могли называть младшего сына, любимца или человека невысокого роста.

По сословной принадлежности фамилия скорее всего крестьянская или мещанская. В центральных губерниях России, особенно в районах Рязанской, Тамбовской, Воронежской земель, такие фамилии на -ин встречаются повсеместно. В документах XIX века Пашенькины могли числиться среди государственных крестьян или однодворцев — потомков служилых людей, осевших на южных рубежах.

Спорных версий происхождения у этой фамилии практически нет. Корень прозрачный, суффикс типичный. Единственное, что стоит отметить: в некоторых говорах «пашенька» могло быть и нарицательным словом — ласковым названием пашни, поля. Но вряд ли фамилия образована от земли: прозвища по хозяйственным угодьям редки, а антропоним Пашенька по имени Павел — устойчивая народная форма, зафиксированная в ономастических словарях.