Фамилия Печенский — классический пример модели на -ский, самой распространённой среди польской шляхты, украинской старшины и русского дворянства, но в данном случае её основа не столь очевидна. Суффикс -ск- указывает на связь с географическим названием: такую фамилию получал либо помещик по названию своего имения, либо выходец из села или города Печенки, Печеное, Печень или подобного. Такие топонимы встречаются в Беларуси, на Украине и в западных областях России — например, деревня Печенки есть в Смоленской области, а село Печенеги известно на Харьковщине. Таким образом, первый носитель фамилии мог быть либо владельцем усадьбы Печенское, либо крестьянином, переселившимся оттуда и записанным по месту прежнего жительства.

Корень «печен-» вызывает два основных прочтения. Первое и самое прямое — связь с глаголом «печь»: печеный хлеб, печенка. В этом случае прозвище Печеня мог получить пекарь, торговец печёным товаром или человек с рыжеватым цветом лица (как печёное яблоко). Вторая версия — этнонимическая: «печенеги» — тюркский кочевой народ, беспокоивший Русь в X–XI веках. Хотя маловероятно, что фамилия напрямую восходит к этнониму (слишком велик разрыв во времени), не исключено, что в основе лежит прозвище Печенег, данное за смуглую внешность, воинственный нрав или заимствованное из местного названия, сохранившего память о древних кочевниках. В словаре Веселовского «Ономастикон» упоминается прозвище Печенег, что подтверждает бытование такого имени в XV–XVI веках.

В написании фамилии встречается вариант Печенский с двумя «н» — Печеннский. Эта орфографическая дублетность связана с тем, что в XIX веке при образовании фамилий от названий на -ин или -ен часто добавляли суффикс -ск- без удвоения, а позже под влиянием церковнославянской традиции (например, «благословенный») могли писать двойное «н». Однако оба варианта — одна и та же фамилия, и путать их с Печёрский (от Печоры) не стоит: Печенский никогда не имел отношения к северным рекам или монастырям.

Географически фамилия редкая, сконцентрирована в основном на юге России и в восточных областях Украины. В дореволюционных списках дворянских родов Печенские не значатся — это говорит о том, что фамилия почти наверняка крестьянская или мещанская. Носители могли быть однодворцами (государственными крестьянами, охранявшими южные границы) или казаками, что хорошо вписывается в «печенежскую» версию происхождения: в среде казачества прозвища с воинственным оттенком были в ходу.