Фамилия Пегашкина образована от мужского варианта Пегашкин, который, в свою очередь, восходит к прозвищу или имени Пегашка. В русской ономастике это уменьшительно-ласкательная форма от слова «пегий» — пёстрый, рябой, с белыми пятнами на тёмном фоне. Чаще всего такое прозвище давали человеку с заметной особенностью внешности: светлыми прядями в тёмных волосах, веснушками или неоднородным цветом кожи. Реже «пегим» могли назвать скотину, а затем и хозяина этой скотины, если пятнистая лошадь или корова была его главной приметой.

Суффикс -к- в основе Пегашк- типичен для русских неканонических имён и прозвищ (ср. Ивашка, Федька, Пегашка). А суффикс -ин указывает на принадлежность: Пегашкин буквально значит «чей-то сын или потомок Пегашки». Это одна из самых распространённых моделей русских фамилий, особенно за пределами дворянских кругов: она характерна для крестьян, мещан и духовенства.

Географически фамилия Пегашкин (и женская Пегашкина) встречается в основном в центральных и поволжских регионах России. В дореволюционных переписях носители фамилии фиксировались в Симбирской, Казанской и Нижегородской губерниях. Это косвенно указывает на то, что прозвище могло быть связано с местными говорами: в некоторых диалектах «пегаш» означало не только пёструю лошадь, но и вообще нечто неоднородное, пёстрое.

Стоит отдельно отметить, что фамилия не имеет отношения к птице «пегаш» (это устаревшее название пеликана) — это народная этимология, не подтверждённая историческими данными. Прозвища от названий птиц образовывались иначе (сравните: Соколов, Гусев), а суффикс -ашк- в фамилиях редок и почти всегда является уменьшительным от прилагательного или глагола. Поэтому версия с «пёстрым» предком остаётся основной и самой правдоподобной.