Фамилия Пенькошин — яркий пример того, как русская фамилия может хранить в себе сразу несколько слоёв информации: о ремесле, о прозвище и о том, как в разных регионах по-разному образовывали фамилии. Её основа — слово «пенька», то есть волокно из стеблей конопли, из которого вили верёвки, делали грубую ткань и паклю. Человек, который обрабатывал пеньку или торговал ею, мог получить прозвище Пенькоша. Суффикс -ош- здесь необычный: в русских прозвищах он встречается редко, но именно он придаёт основе тот самый «деловой» оттенок (сравните с прозвищами вроде Торгоша или Дерюга). От этого прозвища и пошла фамилия.

Модель образования — притяжательное прилагательное с суффиксом -ин: Пенькоша → Пенькошин, то есть «сын Пенькоши». Это типично для северных и центральных русских говоров, где фамилии на -ин широко распространены. В южных регионах на месте -ин чаще появлялся бы -ов (Пенькошов), но закрепился именно северный вариант. Интересно, что в некоторых говорах слово «пенька» могло звучать иначе — как «пенько», отсюда могла возникнуть параллельная форма Пеньков, но Пенькошин — более редкая и конкретная.

Есть и другая, менее очевидная версия происхождения. В некоторых диалектах «пенька» могла быть производным от «пень» — невысокий, коренастый человек, или тот, кто «пнём стоит», упрямый. Прозвище Пенькоша тогда означало бы «маленький пень», то есть человека невысокого роста или крепкого сложения. Однако связь с конопляным волокном выглядит более убедительной: ремёсла давали прозвища чаще, чем внешность, а суффикс -ош- в прозвищах ремесленников встречается у восточных славян.

Сословно носители фамилии Пенькошин, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — теми, кто работал с пенькой или жил в местах её переработки. В дореволюционных переписях фамилия фиксируется преимущественно в Вятской, Пермской и Костромской губерниях — регионах, где конопля была традиционной культурой. Встречается она нечасто, и это делает её ценной для генеалогии: чем реже фамилия, тем легче проследить конкретную семейную ветвь. Сегодня Пенькошины живут в основном в Поволжье и на Урале, сохраняя память о предке, который, возможно, мял тресту или вил канаты.