Фамилию Пеньшин стоит разбирать через её суффикс. Окончание -ин указывает на притяжательную модель: такую фамилию давали по отцу, отвечая на вопрос «чей?». Значит, основой стало прозвище или нецерковное имя Пеньша.

Пеньша — это уменьшительная форма от слова «пень». В русских говорах «пень» имел два значения. Первое — прямое, как часть дерева. Второе — переносное: так называли упрямого, неповоротливого или недалёкого человека. «Стоит как пень» — устойчивое выражение. Скорее всего, родоначальник Пеньшиных получил прозвище за характер: медлительность, тугодумство или, наоборот, за упрямство, когда человека невозможно было сдвинуть с места.

Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «пеньшить» — в некоторых диалектах это означало «ворчать, брюзжать». Если так, то Пеньша — ворчун.

Фамилия не из самых частых, но встречается в центральных и северных областях России. В писцовых книгах XVI–XVII веков можно найти крестьян и посадских людей с корнем «Пень» — Пеньковы, Пеньковы, Пеньшины. Аристократической эта фамилия никогда не была: суффикс -ин типичен для простонародной среды, где фамилии образовывали от прозвищ без участия дворянских родовых моделей на -ский.

Сравнение с однокоренными фамилиями даёт дополнительный штрих. Пеньков образован от того же «пень» через суффикс -ок. Пеньшин — через -ша, что характерно для ласкательных или пренебрежительных форм в северных говорах (ср. Ваньша вместо Ваня). Таким образом, Пеньшин — не просто «пень», а «маленький пенёк» или «пенёк с оттенком снисходительности».