Фамилия Перекашкин — один из тех случаев, где за простым, почти бытовым звучанием скрывается неочевидная основа. Если разобрать её по частям, сразу бросается в глаза, что она образована с помощью суффикса -ин, а не более распространённого -ов. Это важно: -ин в русских фамилиях обычно крепится к основам, оканчивающимся на -а или -я (как Пушкин, от «Пушка»), либо к прозвищам, производным от названий животных, птиц или ремёсел. Здесь же корень «перекашк-» явно не укладывается в эту схему напрямую. Значит, перед нами не фамилия от имени или профессии, а скорее прозвищная, причём с диалектным или фонетическим сдвигом.

Самая вероятная версия — связь с глаголом «перекашивать» или существительным «перекос». Прозвище Перекашка могли дать человеку с кривой осанкой, хромотой или просто тому, кто ходил, «перекашиваясь» на одну сторону. В русских говорах слово «перекашка» фиксируется как название косого, кривого предмета или действия — например, перекошенной двери или неровно скошенного ряда травы. В этом случае фамилия — характеристика внешности или походки, и такие прозвища были обычны в крестьянской среде: они не несли оскорбления, а просто выделяли человека среди односельчан.

Менее распространённая, но тоже возможная версия — связь с «перекашивать» в значении «переделывать, переиначивать». В некоторых говорах «перекашка» могла означать нечто перекроенное, перешитое, а в переносном смысле — человека, который всё делает наперекосяк или, наоборот, любит переделывать чужую работу. Однако эта гипотеза слабее, так как не подкреплена прямыми диалектными записями, а фамилии на -ин редко образуются от отглагольных форм без посредника-прозвища.

Географически фамилия Перекашкин — редкая и локальная. В дореволюционных переписях и метрических книгах она встречается почти исключительно в центральных губерниях России, особенно в бывшей Тверской и смежных с ней — Ярославской, Владимирской. Это область, где были распространены «окающие» говоры, и здесь слово «перекашка» могло звучать именно как прозвище, без книжного налёта. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это стопроцентно крестьянская или мещанская фамилия, что подтверждается и её словообразовательной моделью: суффикс -ин в сочетании с бытовым корнем типичен для фамилий простонародья.

Интересная деталь: если бы фамилия писалась как «Перекашков», её можно было бы связать с рекой или топонимом (по аналогии с Перекатов, Перекаты), но вариант на -ин жёстко привязывает её к личному прозвищу. Так что предок нынешних Перекашкиных, скорее всего, был человеком с заметной особенностью — косой походкой или привычкой всё делать «наперекос». Фамилия не переосмыслилась со временем, не стала звучной или книжной, а так и осталась бытовым прозвищем, застывшим в паспорте.