Фамилия Перемышлева (а также её мужская форма — Перемышлев) напрямую связана с прозвищем или именованием предка Перемышлев, которое, в свою очередь, восходит к названию города Перемышль. Это древний топоним с несколькими значениями, и в каждом из них скрыта возможная история происхождения рода.

Самое известное упоминание относится к польскому городу Пшемысль (по-польски Przemyśl), который расположен на юго-востоке Польши, на реке Сан, у самой границы с Украиной. Первые летописные упоминания о нём датируются 981 годом, когда он входил в состав Киевской Руси, а после монгольского нашествия был завоеван Польшей. Вполне вероятно, что основатель рода был уроженцем этих мест или состоял там на службе, а переехав в другие русские земли, получил прозвище по месту прежнего жительства. Само же название города исследователи возводят к польскому слову przemyślny — «находчивый, изобретательный, смекалистый», а также «ловкий, хитрый». Здесь прослеживается прямая смысловая параллель с древнерусским словом «перемысел» — умысел, замысел, хитрость.

Однако не стоит забывать и о других Перемышлях. В древности так назывался один из городов Московского княжества, располагавшийся на правом берегу реки Мочи (ныне это территория Московской области). Кроме того, в Калужской области существует село с таким же названием, известное с XIV века. Поэтому не исключено, что родоначальник Перемышлевых был выходцем из этих селений, а не из польского города. В пользу этой версии говорит то, что фамилия с суффиксом -ев (а не -ский) чаще образовывалась от прозвищ, данных по месту жительства в пределах Московского государства, нежели от названий иностранных городов.

Словообразовательная модель здесь проста: к основе Перемышл- добавился притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность потомку человека по прозвищу Перемышль или Перемышлев. То есть фамилия отвечает на вопрос «чей сын?» — сын Перемышлева. Со временем форма родительного падежа закрепилась как фамильное имя, а у женщин — как неизменяемая форма Перемышлева.

Среди известных носителей фамилии — Евгений Викторович Перемышлев (род. 1959), литературовед и историк литературы, чья профессиональная деятельность подтверждает: фамилия встречается в образованной среде и не имеет сословных ограничений. Вероятно, предки могли быть как служилыми людьми, так и крестьянами, переселившимися из-под Калуги или из-под Москвы. Точную географию расселения рода сегодня можно проследить только по архивным документам и метрическим книгам, но само наличие нескольких одноимённых городов делает фамилию Перемышлева одной из тех, что хранят память о древних русских и польских землях.