Фамилию Пересып стоит разбирать с конца — с её необычного окончания. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, эта стоит в чистой, «голой» форме, без суффикса принадлежности. Такая модель встречается реже и чаще указывает на украинское или южнорусское происхождение, где прозвища нередко переходили в фамилии без изменений. Выходит, что перед нами не «сын Пересыпа», а сам Пересып — человек, которого так прозвали.

Основа фамилии — глагол «пересыпать». В прямом смысле так могли называть того, кто занимался пересыпкой зерна: мельника, работника на элеваторе или торговца, отвешивавшего и пересыпавшего товар. Но прозвище могло иметь и переносный смысл. В русских говорах «пересып» означало излишек, перебор, что-то положенное сверх меры. Так могли прозвать и слишком щедрого человека, и болтуна, который «пересыпает» словами, и того, кто любил выпить лишнего — «пересыпать» через край.

Встречаются и однокоренные фамилии: Пересыпкин, Пересыпко. Первая образована по стандартной русской модели с суффиксом -ин, вторая — типичный украинский вариант. Сама же фамилия Пересып — более редкая и архаичная. В словарях русских фамилий она не относится к числу распространённых, что косвенно подтверждает её локальный характер. Скорее всего, она закрепилась в какой-то одной местности, возможно, в чернозёмных губерниях, где хлебная торговля была основой хозяйства.

Если искать параллели, то фамилия Пересып — из того же ряда, что и более известные Мельник, Гончар, Коваль, то есть образована от названия занятия или характерного действия. Но в отличие от них, её прозвищная основа менее однозначна, и без точных записей из метрических книг сказать, какое значение было первичным — профессиональное или бытовое — сложно.