Фамилия Пересыпин — яркий пример того, как русская фамилия может хранить в себе не профессию или имя, а конкретное, почти осязаемое действие. Её основа — глагол «пересыпать», а точнее, форма прошедшего времени «пересыпал» или повелительного наклонения «пересыпь». В народе так могли прозвать человека, чья работа была связана с пересыпанием сыпучих грузов: зерна, муки, песка, угля. Это мог быть мельник, работник на элеваторе, грузчик в порту или торговец, отвешивающий товар. Прозвище «Пересыпа» или «Пересып» закреплялось за тем, кто постоянно что-то ссыпал, перемерял или, в переносном смысле, был щедрым, «пересыпал» деньгами или словами.

Модель образования типична для северных и центральных областей России: суффикс -ин указывал на принадлежность (чей сын или работник). Поэтому Пересыпин буквально означал «сын Пересыпы» или «человек из дома Пересыповых». В отличие от фамилий на -ов, которые чаще образовывались от названий профессий (Кузнецов), -ин часто цеплялся к прозвищам, заканчивающимся на -а или -я. Интересно, что фамилия могла возникнуть и от топонима: в России есть несколько деревень с названием Пересыпкино или Пересыпь, особенно в южных регионах, где «пересыпью» называли песчаную косу или насыпную дорогу. В таком случае Пересыпин — это «выходец из Пересыпи».

Встречается и более редкая версия, связанная с диалектным словом «пересыпа» — человек, который много спит (от «пересыпать» в значении «спать дольше нужного»). Однако это значение менее вероятно, так как в основе фамилий обычно лежит активное, заметное качество или занятие, а не сонливость. Ономастический словарь Б. Унбегауна относит подобные фамилии к группе «отглагольных прозвищ», подчёркивая их разговорное, бытовое происхождение.

Фамилия Пересыпин не является аристократической и не встречается в старых боярских списках. Она — типичный представитель крестьянских и мещанских родов, особенно распространённых в Поволжье, на Урале и в Сибири, куда переселенцы принесли свой говор и прозвища. Встречается также вариант Пересыпкин — с более разговорным суффиксом -к-, который мог закрепиться в южных говорах. Сегодня носители фамилии живут по всей России, и их родословная чаще всего упирается в конкретного человека, которого в XVIII–XIX веках за меткую черту характера или работу прозвали Пересыпой.