Фамилия Пешняева — редкий случай, когда основа, скорее всего, хранит не имя и не профессию, а старинное орудие труда. В её центре лежит слово «пешня» — это тяжёлый лом с заострённым концом, которым во льду пробивали прорубь, а в строительстве — долбили мёрзлый грунт или откалывали глыбы. Человек, постоянно работавший пешней — пешняк или пешней, — получал соответствующее прозвище. От него и пошла фамилия Пешняев (через форму «Пешняй» как вариант прозвища). Суффикс -ев указывает на притяжательность: «сын Пешняя» или «из рода Пешняевых».

Модель образования типична для северных и сибирских говоров. В Архангельской, Вологодской областях, в Поморье и на Урале слово «пешня» было в ходу до XX века. Если предки носителя фамилии жили в этих краях, они могли быть рыболовами (зимой на подлёдном лове), плотниками или землекопами в суровом климате. В южных и центральных регионах России это слово почти не употребляли, так что география фамилии — хорошая подсказка для семейного поиска.

Встречается и более прозаичная версия, хотя она менее вероятна. В некоторых диалектах «пешней» называли неуклюжего, медлительного человека, который «пешит», то есть еле двигается. Однако основное значение — орудие — закреплено в словарях куда прочнее. К тому же прозвища по инструменту (Топоров, Ломов, Молотков) в русской ономастике часты, а прозвища по медлительности с таким корнем — редкость.

Интересно, что фамилия сохранила ударение на втором слоге — Пешня́ев, хотя слово «пе́шня» имеет ударение на первый. Это обычный сдвиг в фамилиях: так различали прозвище и нарицательное имя. В документах XVII–XVIII веков можно найти крестьян Пешняевых в Тотемском и Устюжском уездах — там, где зимой без пешни не обойтись.