Фамилия Пешнев — одна из тех, где прозрачная основа обманчива. На первый взгляд всё ясно: «пеший», то есть идущий ногами, не конный. Но в русской ономастике за этой основой стоит не столько способ передвижения, сколько социальный статус, а иногда и совсем другая история.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе Пешн-. Такая форма характерна для фамилий, возникших от прозвищ на -ня (например, Пешня — как вариант Пешехода, Пешего). В говорах слово «пешня» означало не только пешего человека, но и особый лом или пешню — инструмент для долбления льда и земли. Прозвище могли дать либо крестьянину, который ходил пешком в отличие от владельца лошади, либо человеку, который работал таким инструментом. Второй вариант встречается реже, но его нельзя отбрасывать: в северных и сибирских говорах «пешня» — это и орудие рыбака, и плотницкий инструмент.

Географически фамилия Пешнев тяготеет к центральным и северным областям России. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне с прозвищем Пешня в Архангельском и Вологодском уездах. В XIX веке фамилия фиксируется в Рязанской, Тамбовской и Воронежской губерниях — то есть в зоне земледельческого крестьянства, где конь был главным мерилом достатка. Поэтому прозвище Пешня чаще всего указывало на бедного или безлошадного крестьянина, который всё тащил на себе.

Спорная версия: некоторые исследователи связывают Пешнева с диалектным «пешной» — «плохой, негодный». Но это маловероятно: в источниках такая основа не прослеживается, а прозвища с негативной окраской редко становились основой для фамилий без дополнительного смягчения. Правдоподобнее — именно «пеший» или «пешня» как инструмент.

В отличие от более распространённых Пешковых и Пешехоновых, фамилия Пешнев сохранила редкий суффикс -ев при основе на -ня, что указывает на её относительно позднюю фиксацию — скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда фамилии активно оформлялись у крестьян после ревизских сказок.