Фамилия Песковские — это, скорее всего, топонимическая фамилия, то есть образованная от названия места, где жил основатель рода. В основе лежит прозвище Песковский, которое давали выходцу из села или деревни с названием Пески, Песково или Песковка. Такие названия встречаются по всему славянскому миру: сёла с именем Пески есть в Подмосковье, Воронежской, Новгородской и Ярославской областях России, в Житомирской, Николаевской и Черниговской областях Украины, а также в Брестской и Гродненской областях Белоруссии. Формант -ский указывает на связь с географическим объектом и типичен для фамилий, которые закреплялись за дворянством и духовенством, хотя в данном случае он мог просто обозначать «тот, кто с Песков».

Есть и вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование. Согласно ей, фамилия восходит к нецерковному имени Песко, которое происходит от нарицательного «пёс». В старину такие имена и прозвища не несли оскорбительного оттенка. Собака издревле почиталась славянами как символ верности и крепкой дружбы, поэтому прозвище могло быть почётным, а не уничижительным. Однако в случае с Песковскими эта гипотеза выглядит слабее: суффикс -ский плохо сочетается с личным прозвищем, он гораздо органичнее работает именно с топонимами.

Архивные записи подтверждают, что фамилия бытовала в разных уголках империи. В архивах УВД Томской области записан Песковский Константин Елисеевич, родившийся в 1875 году. В архивах белорусского общества «Мемориал» отмечен Песковский Николай Леонидович, рождённый в 1874 году в местечке Обчуга Сенненского района. А в Книге памяти Ставропольского края фигурирует Песковский Николай Николаевич, родившийся в 1899 году в Ростове. Эти разрозненные записи показывают, что род Песковских не был привязан к одному региону — носители фамилии встречались и в Сибири, и на Украине, и на юге России.