Фамилия Песталова — женская форма, но её смысл, разумеется, проще искать через мужской вариант, Песталов. В основе лежит прозвище или мирское имя Пестало. Слово это нечастое, и его значение напрямую связано с «пестом» — инструментом, которым толкут что-либо в ступе. «Пестало» или «пест» в переносном смысле могли дать человеку грузному, тяжелому на подъем, либо, наоборот, настырному и «толкущему» одно и то же. В некоторых говорах так называли неуклюжего, неповоротливого человека.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов- указывает на принадлежность («чей сын?» — Песталов), то есть «сын Пестала». Это одна из самых распространённых патронимических моделей, характерная для основной массы русского населения, особенно для крестьян и мещан. Фамилия недворянская, без суффикса -ский, что тоже говорит о её демократическом происхождении.

Встречается она преимущественно в центральных и северных областях России, где была сильна традиция прозвищ от бытовых предметов. Примечательно, что существует и вариант Пестелев (от «пестель» — тот же пест). В ономастических справочниках фамилия не фигурирует среди самых распространённых, что делает её относительно редкой. Носители Песталовой, скорее всего, потомки крестьян или ремесленников, получивших фамилию по прозвищу предка, который либо работал с пестом (мельник, толокнянщик), либо отличался соответствующей манерой поведения.