Фамилия Пеструил — редкая и нестандартная по словообразованию. Бросается в глаза, что в ней нет типичных русских фамильных суффиксов (-ов, -ев, -ин, -ский). Это наводит на мысль об искусственном или книжном происхождении, либо о том, что перед нами сильно искажённая запись более привычной фамилии.

Наиболее вероятная версия — фамилия происходит от прозвища или мирского имени Пеструило. В русских говорах «пестрый» означало не только пёструю окраску, но и человека непостоянного, разномастного, либо того, кто ходит в пёстрой, заплатанной одежде. Суффикс -ил- (как в словах «светило», «громила») в прозвищах указывал на деятеля, склонного к какому-то действию или состоянию. Пеструило — «тот, кто пестрит» или «пёстрый человек». При переходе в фамилию окончание -о могло отпасть, и получилось Пеструил. Такая модель (без суффикса) характерна для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где прозвища часто переходили в фамилии в чистом виде: Скоробогатько, Непийвода, Пеструило.

Вторая версия, менее надёжная, — связь с диалектным словом «пеструха» (пёстрая курица, наседка) или «пеструн» (пёстрый самец, например, глухарь). В этом случае Пеструил могло быть прозвищем птицевода или охотника, но суффикс -ил- здесь необъясним.

Третья возможность — искажение фамилии Пеструхин или Пеструнов при переписи. В условиях, когда писарь записывал фамилию на слух, а носитель говорил с оканьем или аканьем, «Пеструхин» мог превратиться в «Пеструил» из-за неразборчивого почерка или ошибки при переносе. Однако это лишь догадка, не подтверждённая документами.

Географически фамилия Пеструил встречается единично, в основном на юге России и в восточных областях Украины. В дореволюционных метрических книгах она почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении или крайней малочисленности рода. Сословно носители, скорее всего, были крестьянами или однодворцами — в дворянских родословных книгах такой фамилии нет.

Итог: Пеструил — редкая, вероятно, южнорусская или украинская фамилия, образованная от прозвища Пеструило (пёстрый, рябой, непостоянный человек) без дополнительного суффикса. Она стоит в ряду таких же «прозвищных» фамилий, как Гуляй, Нечай, Держикрай.