Фамилия Пеструилов — из тех, где основа ясна, а суффикс ставит в тупик. В ней сразу слышится корень «пестр-», который в русских говорах означал не только пёструю окраску, но и рябого человека, веснушчатого, с неровным цветом лица. Прозвище Пеструй или Пеструха давали тому, кто выделялся пёстрой одеждой, нечистой кожей или просто необычной внешностью. Но вот суффикс «-илов» — редкость. Обычно фамилии на «-илов» образуются от имён на «-ило» (Мяснило, Кропило) или от прозвищ с тем же окончанием. В данном случае исходная форма — Пеструило. Это не ласкательное, а скорее прозвищное образование, характерное для северных и сибирских говоров, где суффикс «-ило» придавал слову оттенок деятеля или носителя признака: Пеструило — тот, кто пестрит, кто рябой, кто выделяется.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с диалектным глаголом «пеструить» (делать пёстрым, испещрять). Тогда Пеструилов — потомок человека, занимавшегося каким-то пёстрым ремеслом: красильщика, ткача, маляра. Однако прозвища от глаголов в форме «-ило» чаще описывают внешность или характер, а не профессию.

Географически фамилия редкая, встречается точечно в Поволжье и на Урале. В документах XVIII–XIX веков носители Пеструиловы записаны в основном как государственные крестьяне и однодворцы. Никаких дворянских ветвей не прослеживается — фамилия сугубо народная, крестьянская, образованная не от календарного имени, а от уличного прозвища. По модели образования она стоит в одном ряду с фамилиями Косоилов, Сухоилов, Черноилов, где основа — прилагательное, а суффикс «-илов» указывает на прозвищную форму мужского рода в именительном падеже. Такие фамилии — верный признак того, что предок был прозван по яркому внешнему признаку, и это прозвище закрепилось за родом без изменений.