Фамилия Пидерский — редкий случай, где прозрачная с первого взгляда основа оказывается ловушкой. На слух она напоминает западные фамилии вроде Пиндерский или Питерский, но её корень, скорее всего, не немецкий и не польский, а местный, восточнославянский, хотя и неочевидный.

Главная версия — происхождение от прозвища «Пидера» или «Пидерь». В русских говорах, особенно на северо-западе и в Поволжье, слово «пидерь» (или «пидера») означало нечто вроде «кропотливый, дотошный человек», «скряга» или, наоборот, «плакса, нытик». Это не ругательство в современном смысле, а бытовая характеристика — так могли назвать занудного или мелочного мужика. Суффикс -ск- в фамилии указывает на то, что она образована от географического названия или прозвища по модели «чей?»: Пидерский = «сын или слуга Пидеры». Такая модель типична для польской и украинской традиции, но встречается и у русских дворян и мещан западных губерний.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — топонимическая. На картах XIX века встречаются хутора и урочища с основой «Пидер-» (например, Пидеры в Витебской губернии). Фамилия могла закрепиться за выходцем из такого места: «Пидерский» — «тот, кто из Пидер». Однако массовых селений с таким названием нет, поэтому прозвищное происхождение выглядит убедительнее.

Важно: фамилия не имеет никакого отношения к современному оскорбительному слову, которое появилось в языке намного позже и с другим корнем. В старых метрических книгах (XVIII–XIX века) носители фамилии Пидерский фиксируются в основном среди крестьян и мещан Могилёвской, Витебской и Смоленской губерний — то есть в зоне смешения белорусских и великорусских говоров. Это подтверждает, что основа была диалектной, а не заимствованной из европейских языков.

Таким образом, предок носителя фамилии Пидерский, скорее всего, получил прозвище за характер — был человеком дотошным, капризным или скуповатым. В быту это звучало нейтрально, а фамилия закрепилась по отчеству или по месту жительства в западных областях Российской империи.