Фамилия Пидераст — редчайший случай в русской ономастике, и её происхождение вызывает вопросы даже у специалистов. Первое, что бросается в глаза: в основе лежит слово, которое в современном русском языке имеет резко негативную и оскорбительную окраску. Однако историческая логика подсказывает, что фамилия не могла возникнуть из этого значения напрямую — в крестьянской среде, где и формировалась масса русских фамилий, такое прозвище было бы немыслимо.

Вероятнее всего, перед нами искажение или народное переосмысление более старой и нейтральной фамилии. Например, фамилия Пидерастов могла возникнуть от греческого имени Пидерий (Πυδέριος) или от названия местности Пидерия (древний город во Фракии). В России такие «греческие» фамилии часто давали выходцам из духовенства, учившимся в семинариях, где знали античные топонимы. Со временем сложное для произношения сочетание звуков могло упроститься в просторечии до «Пидераст», а закрепившись, стало восприниматься как фамилия.

Другая версия связана с диалектными словами. В некоторых южнорусских говорах существовало слово «пидерь» — так называли упрямого, капризного человека или, в ином контексте, вид растения (например, борщевик). Суффикс -аст- в русских фамилиях и прозвищах указывает на обладателя признака: «горбастый» (горбун), «зубастый» (с крупными зубами). Соответственно, «пидераст» могло означать «человек, похожий на пидерь» — то есть упрямец или, возможно, тот, кто жил у зарослей этого растения.

Фамилия крайне редка и практически не встречается в исторических документах до XX века, что подтверждает её позднее и случайное происхождение. Носители фамилии Пидераст сегодня, скорее всего, потомки людей, чья фамилия была искажена при переписи или в бытовом общении, либо это результат ошибки писаря, записавшего фамилию на слух. В любом случае, её современное звучание — это трагикомический лингвистический казус, когда случайное созвучие перекрыло исходный, безобидный смысл.